La riqueza de Rodrigo Ponce de Leon, el mas rico de la Andalucia medieval despues del Duque de Medina Sidonia, no solo le venía de sus amplias tierras «de pan sembrar» en Marchena, Mairena, Utrera y Sierra de Cádiz, las almadrabas, mercancias y la sal de Rota, Cádiz y Chipona.
También tejió una red de alianzas entre familias poderosas en Cádiz y Jerez, alguno de los cuales como Pedro de Vera, o los judios Chirino, o Juan Cabrón actuaban como piratas y corsarios, y otros eran comerciantes y banqueros genoveses, o altos cargos en la corte como el judio Isaac Abrabanel.
Rodrigo Ponce de León, otorgó en 1472 premios y privilegios a Pedro de Vera, Alcaide de Arcos, por su valor y lealtad. Durante la reconquista de la villa de Cardela, Cádiz Vera resultó herido lo que le valió una recompensa del Señor de Marchena por diez mil maravedís anuales liberándolo a él y a sus descendientes de ciertos tributos y servicios.
Pedro de Vera Mendoza desempeñó un papel crucial en la conquista de Gran Canaria junto a Juan Vabrón y fue nombrado su gobernador a la muerte de su predecesor Juan Rejano. Ocupó cargos como alferez de Marchena, alcaide de Jimena, Cádiz y Arcos, y regidor de Jerez de la Frontera.
Vera junto con Alfonso de Quintanilla y otros, formó una sociedad para la conquista de la isla de Gran Canaria. Pedro de Vera, como alcaide de Jimena de la Frontera y de Cádiz, firmó una capitulación con los Reyes Católicos para dicha conquista, comprometiéndose a aportar 150.000 maravedíes, lo cual representaba la mitad de los recursos necesarios para este fin, explica Javier Fornell en sus «Linajes gaditanos».
La conquista de Gran Canaria bajo su liderazgo incluyó tácticas militares severas y enfrentamientos brutales con los guanches.
Entre 1470 y 1480, bajo el mandato de Rodrigo Ponce de León, Vera intensificó su actividad militar y política, incluyendo la participación en campañas contra las tierras del duque de Medina Sidonia y la obtención de botines en tierras granadinas.
Documentos del Fondo Osuna. Confirmación de la donación de 10.000 maravedies Pedro de Vera y descendientes. Confirmación de Rodrigo Ponce de León, [I] duque de Arcos, a favor del Monasterio de Santo Domingo de Jerez de la Frontera (cádiz), de la cesión que le hizo Pedro de Vera, alcaide de Arcos de la Frontera (Cádiz), de los maravedíes de juro sobre la renta de su almojarifazgo, que le donó el dicho marqués de Cádiz, por haber sido la causa de que él tomara la villa de Cardela.
En octubre de 1472, Rodrigo Ponce de León, Marqués de Cádiz, apoyado por su hermano Manuel y auspiciado por el alcaide de Arcos, Pedro de Verz, tomó la villa de Cardela.
En una carta de pago de 1512 Rodrigo Ponce de León, primer Duque de Arcos, sucesor del Marqués de Cádiz, confirma los privilegios a la familia de Pedro de Vera por derramar su sangre en la toma del castillo de Cardela, Ubrique a los moros. En este documento, el I Duque de Arcos transcribe un escrito dado en Jerez el 3 de Octubre de 1472 por el Marqués de Cádiz, en el que agradece y premia a Pedro de Vera en Cardela:
«Por los servicios que vos, Pedro de Vera, mi Alcaide de mi villa de Arcos, tan virtuosos y leales me habéis hecho (…). Vos fuisteis causa porque yo tomase y ganase la villa de Cardela que estaba en poder de los moros. (…). Fuisteis herido y fue derramada vuestra sangre en honor mío y tomates combate en la puerta de la Villa y entraste por allí a la villa. (…). Rodrigo le entrega a su leal vasallo 10.000 maravillas de juro para que lo disfruten él y sus herederos con cargo al almojarifazgo de la villa de Arcos, asi como el perdón impuestos y servicios «que vos o vuestros herederos o sucesores a mí o a mis sucesores hubieren de hacer».
Claustro de Santo Domingo de Jerez.
El nieto del Marques de Cadiz, pidió otro documento de confirmación al prior y frailes convento de Santo Domingo de Jerez en el que los afirman que vera habia reinciado a los 10.000 maravedies anuales a favor de ellos y puden al Duque confirme este hecho.
Cardela o el castillo de Fátima era una fortaleza de Ubrique dentro de las Villas de la Serranía de Cádiz Grazalema, Ubrique, Villaluenga y Benaocaz que lindan con Jerez.
Junto a la familia de Pedro de Vera establecida en Jerez, Rodrigo Ponce de León cuando fue dueño de Cádiz se rodeó de otros linajes con los que hizo negocios como los Argumedo, Bernal, Cabrón, Cherino, Cubas, Fonte, Frías, Galíndez, Gentil, Haya, y Marrufo, que controlaron Cádiz desde su refundación bajo Alfonso X hasta el final del reinado de los Reyes Católicos y bajo dominio del Marques de Cádiz.
La familia Cherino es de origen judío y ya tenía presencia en Cádiz antes de 1467, con miembros de la familia ocupando cargos importantes en la ciudad desde esa fecha.
Los Chirino desarrollan a la sombra del Marques de Cádiz importantes actividades Mercantiles. Alfonso Cherino, fue criado de Rodrigo Ponce de León, haciendo negocios en Andalucía y Toledo. Diego Cherino, fue nombrado arcediano de Ronda por delegación de Diego Ponce de León. Además, Fernando Cherino tuvo un papel como oficial real encargado del abastecimiento del ejército de los Reyes Católicos en Cádiz.
Cristóbal Cherino, fue enviado a la corte para tratar asuntos relacionados con el comercio con Berbería.
La familia Cabrón, de origen genovés, se estableció entre Cádiz y El Puerto de Santa María. Su presencia en la zona data desde al menos 1404.
Un miembro importante de la familia fue identificado como «capitán de la mar» en 1404. Este cargo fue mantenido por descendientes de la familia Cabrón en Cádiz hasta bien entrado el siglo XV.
Pedro Fernández Cabrón y su hijo, también llamado Pedro, participaron en la conquista de las Islas Canarias. El hijo de Pedro Fernández Cabrón, también llamado Pedro Fernández Cabrón, participó en la defensa del Estrecho durante la guerra con Granada.
En 1486, Pedro Fernández Cabrón estuvo al frente de una flota que se dirigió a Salé bajo el mandato del Marqués de Cádiz, con un objetivo comercial. Un mes después, lideró una expedición militar a la Isla de Madeira por orden del mismo Marqués. Estas acciones muestran una estrecha relación con la nobleza, en particular con la familia Ponce de León, y su participación activa en misiones comerciales y militares.
En 1492, después de la conquista de Granada por los Reyes Católicos, Pedro Fernández Cabrón organizó el transporte a Orán, de una flota de 25 navíos que llevaban judíos expulsados de España.