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Bailén el lugar más alejado del Estado de Arcos, y que causó más pleitos

Bailén, localizada en el camino de Madrid a Cádiz fue vendida, en 1349, por Alfonso XI a Pedro Ponce de León, señor de Marchena, por ciento cuarenta mil maravedíes.
En Bailén los señores de Marchena eran propietarios del principal inmueble la antigua fortaleza medieval, luego convertido en palacio que llegó hasta los años 70, ubicado junto a la ermita de Jesús Nazareno y el Ayuntamiento.
CASTILLO DE BAILEN
El Palacio Ducal, fue construido sobre los restos del castillo edificado por Abderramán I, en el siglo IX, sobre un monasterio visigodo. A partir de 1349 fue propiedad de la familia Ponce de León, y sus últimos propietarios fueron la familia Bonaplata rica familia minera que lo venden en 1893 al Ayuntamiento de Bailén.
El inmueble se comienza a usar como escuela, residencial de maestros y viviendas sociales hasta el año 1969. Fecha en la que fue declarado en ruinas, se demolió para edificar la Escuela el Castillo. Hoy en día aún conserva algunos restos originales de la primitiva edificación como: su fachada renacentista, torreón, una ventana ojival y un pequeño tramo de muralla, dentro del patio de la vivienda.
Del palacio solo queda una portada, de claro estilo renacentista, coronada por un gran escudo de los Ponce de León aunque los Ponce nunca lo habitaron. En su lugar lo hicieron sus administradores. Otro escudo de los Ponce se desplegó, también, en la fachada de la iglesia parroquial, donde costearon algunas obras.
En 1522 Bailén quedó excluida del mayorazgo del estado de Arcos, y fue a manos del hijo de don Manuel Ponce de León, por veinte mil ducados de oro. Este cambio se debió a un pleito cuyo origen estuvo en el enfrentamiento entre los dos hermanos Rodrigo y Manuel Ponce de León, que fue azuzado por sus enemigos tradicionales los Guzmanes dieron cargos en Sevilla a Don Manuel.
Este conflicto entre hermanos fue tan famoso que llegó a los romances populares y a varias obras literarias, dando el salto  hasta el Quijote, ya que Cervantes estuvo en Marchena y sirvió tras Lepanto para los condes de Bailén. Cervantes menciona en varias ocasiones a Manuel de León el Valiente dedicándole el episodio de los leones. La rama que se rebela contra Don Rodrigo fueron llamados los opositores de Bailén.
El pleito entre don Rodrigo y don Manuel por la posesión del mayorazgo, se prolongó desde 1494 durante veintinueve largos años y culminó con la firma de un acuerdo entre ambas partes, decretando la transacción y cesión del señorío de Bailén a favor de don Manuel y sus sucesores.
Sin embargo esto no acabó con el enfrentamiento entre las distintas ramas del linaje, fue solo el principio y hasta el XIX hubo pleitos no solo por Bailén sino por la sucesión del ducado.
En 1584, Pedro Ponce de León, primo del duque de Arcos, disputaría al duque su legitimidad para poseer el condado de Bailén aprovechando que don Juan Ponce de León, hermano del II conde de Bailén, había sido condenado por herejía luterana en 1559 el más famoso de los pleitos de los duques de Arcos en el reinado de Felipe II.
Don Pedro tuvo que demostrar que ser hijo de hereje no le restaba capacidad para heredar el mayorazgo y el asunto fue resuelto a su favor en 1594 y asi fue proclamado cuarto conde de Bailén.
Don Pedro falleció sin sucesión y en 1617 fue declarada sucesora  su prima Catalina Ponce de León hija natural el duque de Arcos, don Rodrigo Ponce de León, el Virrey de Nápoles quien reclamó y ganó de nuevo la posesión de Bailén en 1625 volviendo así a la situación original del periodo medieval.
En el XVIII, el conde de Coruña, reclamó al Duque no solo Bailén sino todo el ducado de Arcos, aunque no tuvo éxito porque se demostró que venía de una rama ilegítima.
Finalmente ya abolido el estado señorial en 1850 Fernando Espinosa Fernández de Córdoba, conde del Águila; reclamó sin éxito a Mariano Téllez Girón, duque de Osuna el ducado de Arcos y el condado de Bailén.