Dos caballeros locos famosos tuvo la familia de los Ponce de León, uno Diego, enterrado en Santa María de Marchena y el otro Roldán que pasó toda su vida encarcelado en Sevilla. Roldán fue hijo de Don Manuel El Valiente, un personaje que aparece en El Quijote en la aventura de los leones.
Cervantes estuvo en Marchena recaudando aceite para la Armada real entre 1588 y 1593 y sirvió tras Lepanto para Manuel Ponce de León, nieto de El Valiente y primo de Luis Cristóbal Ponce de León, Señor de Marchena y capitán del ejército de Flandes.
Durante toda su vida Juan Ponce de León, padre del Marqués de Cádiz tuvo que cuidar a su hermano Diego, por estar loco. Diego Ponce de León, hijo de Pedro Ponce de León, abuelo de Rodrigo, Marqués de Cádiz y Manuel El Valiente estuvo casado con Aldonza Portocarrero hija de Luis Méndez Portocarrero.
Aunque no se menciona que fuese loco, en el testamento, su padre no le deja bienes y ordena a sus hermanos que lo mantengan. «Por ende mando que el dicho don Diego no aya cosa alguna de los dichos mis bienes”. Al primogénito y sucesor -don Juan Ponce de León, padre de Manuel- le encomienda “que tome e reçiba en su cargo al dicho don Diego mi hijo, su hermano, e lo tenga en el logar e por la vía e
manera que él entendiere e más cumpla, e lo mantenga e vista e calçe segund le pertenesçiere en quanto el dicho don Diego hubiere” tal y como publica Carriazo en su obra «Un precedente del Quijote en la Sevilla del descubrimiento».
Manuel El Valiente tuvo un hijo que pasó la mayor parte de su vida preso por ser un loco peligroso según Fernández de Oviedo.
En el testamento de Manuel Ponce de León, dado en Sevilla el 9 de Julio de 1515 queda constancia de este hecho. «Y digo que porque el dicho don Roldán Ponce de León mi hijo es menguado de juicio por razón de lo cual él no puede regir y administrar sus bienes y Hacienda como dejo por tutora y curadora de su persona y bienes a Isabel Ponce de León, mi hija».
Roldán Ponce de León «siendo mancebo fue algo tolerable su locura. Pero cuanto más fue entrando en edad, tanto más perdido y desatinadamente loco. Fue tanto que lo tenían con graves prisiones porque era muy peligroso y muy recio y de muy gran fuerza» dice Oviedo.
Gonzalo Fernández de Oviedo cuenta que Don Roldán se soltó un día de prisión en que estaba «y traía en la mano una espada desnuda y se encontró casualmente con un caballero en el patio de la casa y le dijo «aquí mi espada Tizona que fue del Cid Ruy Díaz mi tío y no hay tal espada en el mundo y quiero cortar la cabeza de un golpe limpiamente como lo hacía don Roldán mi abuelo».
El caballero amenazado le respondió «Vuestro abuelo no una sino dos o tres cabezas cortaba, de un tajo o de un revés. Espere aquí vuestra merced y entraré a llamar uno o dos vecinos y así podrá cortarnos vuestra merced las cabezas de un golpe como lo hacía a vuestro abuelo». Y de esta forma el caballero huyó.
Plaza Miguel de Cervantes
Los cronistas de su tiempo compararon a su tío Rodrigo Ponce de León con el Cid Rui Díaz de Vivar. Andrés Bernáldez cuenta que los propios reyes compararon a Don Rodrigo con el Cid Ruy Díaz cuando murió «porque los moros le temían tanto que dondequiera que sabían que iba, huían». El loco Roldán era en efecto sobrino del Cid, pero del Cid andaluz.
Además el nombre de Roldán viene porque durante siglos los Ponce de León habían creído descender del propio Roldán, vinculado con el linaje de Pedro Ponce de Minerva.
Marchena aparece en el Quijote de dos formas. Una, mencionada de forma directa, en el Capítulo 57 de la segunda parte del libro, publicado en 1615 cuando Altisidora se burla del Quijote «Seas tenido por falso/ desde Sevilla a Marchena/ desde Granada hasta Loja/ de Londres a Inglaterra». Y otra de forma indirecta, en el capítulo de los leones, donde aparece Manuel (Ponce) de León, «El Valiente» glorificado como héroe medieval, quien estaba en guerra contra los marcheneros y su señor, Rodrigo por la herencia familiar.
