Leonor de Guzmán nació en Sevilla hacia 1310, en el seno de dos de los linajes más poderosos de la Andalucía bajomedieval: los Guzmán y los Ponce de León. Amante de Alfonso XI de Castilla y madre de Enrique II, el primer rey de la dinastía Trastámara, su figura se ha definido en la historiografía como una auténtica “reina de hecho”: nunca llevó corona, pero durante dos décadas ejerció un poder político y señorial comparable al de una soberana, apoyada sobre una red de señoríos en la que también asoman las rentas de Marchena.
Hija de Pedro Núñez de Guzmán y de Juana Ponce de León, Leonor unía por sangre a los Guzmán de Sanlúcar, descendientes de Guzmán el Bueno, con la rama andaluza de los Ponce de León, encabezada por Fernán Pérez Ponce de León, adelantado mayor de la frontera y señor de la Puebla de Asturias. Esa doble pertenencia la sitúa desde el nacimiento en el corazón de la nobleza que domina el espacio Sevilla–Cádiz en el siglo XIV, el mismo escenario político donde, pocas décadas después, los Ponce de León consolidarán su señorío con capital en Marchena.
Viuda muy joven de Juan de Velasco, adelantado de Andalucía, Leonor conoce a Alfonso XI en Sevilla hacia 1327, en casa de su cuñado Enrique Enríquez. Las crónicas coinciden en que la relación se convierte pronto en una convivencia estable, pese al matrimonio del rey con María de Portugal en 1328. Mientras la reina legítima queda relegada, Leonor se convierte en la principal consejera del monarca, reparte mercedes, recibe embajadores, otorga cartas de población y acumula señoríos que la convierten en una de las grandes señoras feudales del reino.

Fruto de esa relación nacen diez hijos, entre ellos Enrique de Trastámara, futuro Enrique II de Castilla, y Fadrique Alfonso, maestre de la Orden de Santiago y figura clave en la frontera andaluza. Cuando Enrique derrote a su hermanastro Pedro I en Montiel en 1369 e inaugure la nueva dinastía, la sangre Ponce de León que Leonor lleva por vía materna entrará de lleno en la genealogía de los reyes de Castilla. La historiografía subraya precisamente esta doble dimensión de Leonor: favorita del rey, pero también madre del fundador de la casa de Trastámara, cuyo ascenso cambia el rumbo político del reino.
El poder de Leonor se sostiene en buena medida sobre su patrimonio señorial. La investigación moderna ha permitido reconstruir con detalle ese patrimonio: villas como Alcalá de Guadaíra, Aguilar de la Frontera, Cabra, Huelva, Lucena, Montilla, Tordesillas, Villagarcía de Campos o, muy especialmente, Medina Sidonia, en la franja del Estrecho. Muchas de estas plazas llegan a sus manos mediante donaciones regias que Alfonso XI vincula al nacimiento de cada hijo, pero también a través de compras y complejas permutas en las que intervienen órdenes militares y otros magnates.

Es en ese punto donde aparece con nitidez el vínculo documental con Marchena. Cuando Isabel de Guzmán, pariente de Leonor e hija de la casa de Guzmán, contrae matrimonio con Fernán Pérez Ponce de León, primer señor de Marchena, lleva en dote no solo las villas de Rota y Chipiona, sino también un importante juro sobre las rentas reales de Marchena y otro sobre las de Medina Sidonia. A comienzos del reinado de Alfonso XI, la Corona había empeñado esas rentas a la casa de Guzmán en momentos de penuria financiera; hacia 1337, el rey consigue recuperar la casi totalidad de los ingresos de Medina Sidonia y, una vez desempeñada, la entrega íntegra a Leonor de Guzmán, que desde ese año figura ya como señora de la villa.
El circuito es claro: Marchena entra primero en la historia de los Guzmán y de los Ponce de León como base de un importante juro a favor del matrimonio que inaugura la casa señorial marchenera; cuando la Corona recompone sus finanzas y rescata esas rentas, parte de ese flujo económico pasa a reforzar el señorío de Leonor en el Campo de Gibraltar a través de Medina Sidonia. No podemos afirmar que Leonor percibiera directamente los ingresos de Marchena, pero sí que la villa forma parte de la arquitectura financiera que hizo posible el ascenso patrimonial de la favorita sevillana.

La otra cara del vínculo con Marchena es genealógica. La investigación sobre los Ponce de León ha mostrado cómo la rama que se asienta en Marchena desciende del mismo tronco familiar que Juana Ponce de León, madre de Leonor. Desde el punto de vista de la memoria de linaje, la casa marchenera podía reivindicar que una de las mujeres más poderosas de la Castilla del siglo XIV, madre del rey Enrique II, era “de los suyos” por línea materna, algo que encaja bien con la fuerte conciencia de estirpe que transmiten los documentos nobiliarios del siglo XV.
La caída de Leonor es tan rápida como su ascenso. Tras la muerte de Alfonso XI en el cerco de Gibraltar en 1350, el joven Pedro I, hijo legítimo del rey y de María de Portugal, hereda la corona. Leonor desconfía del nuevo monarca y de la reina viuda, pero finalmente viaja a Sevilla, donde es apresada y encerrada primero en el Alcázar y luego en Carmona. Pese al cautiverio, aún intenta sostener el partido de sus hijos. En 1351 es trasladada a Talavera de la Reina, señorío de María de Portugal, donde será ejecutada ese mismo año, según relata la crónica de su tiempo.
Su muerte no pone fin a su influencia. Una parte de sus señoríos pasa a la reina viuda y a otros miembros de la alta nobleza, pero su patrimonio y su posición política han servido ya para colocar a todos sus hijos en lugares estratégicos: uno de ellos, Enrique, llegará al trono; otros, como Fadrique o Tello, serán piezas centrales en la guerra civil castellana y en el control de la frontera andaluza. Con la victoria de Enrique en Montiel, la “reina de hecho” de la familia Ponce de León se convierte, a título póstumo, en madre de una nueva dinastía.
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